Der geschichtliche Ursprung des "Engelbergs" lässt sich nicht mehr genau feststellen, ist aber um etwa 1300 zu suchen. Es gilt als sicher, dass in der Nähe des heutigen Klosters eine heidnische Kultstätte existierte. Eine Berghöhe mit dem Namen Rulesberg und ein gewaltiger Felsblock mit einer schüsselartigen Vertiefung, genannt Hünenstein oder Heuneschüssel, geben heute noch Kunde davon. Etwa um 1300 wurde auf dem Rulesberg eine einfache Holzkapelle errichtet und dem Erzengel Micheal als Kämpfer gegen die heidnischen Götter gewidmet. So wurde aus dem "Rulesberg" der "Engelsberg".

Der Weinbau im Kloster begann mit den Franziskanern nach dem 1. Weltkrieg. Zuvor wurden dort Gemüse und Getreide zur Selbstversorung angebaut. Obwohl bis heute der Großteil der Flächen um Großheubach mit Weinanbau bepflanzt sind und dieser Wein unter dem Namen Großheubacher „Bischofsberg“ vermarktet wird, hat sich die kleine Weinlage des Kloster Engelbergs seine Eigenständigkeit mit dem „Engelberger Klostergarten“bewahrt. Ja es ist eines der kleinste Weinlage im Frankenland. Das kostbare Tröpfchen, kann man sich nach anschließender Besichtung der Kirche oder Wanderung um den Engelsberg in der Klosterschenke schmecken lassen.

Mit der Verehrung des Erzengels Michael und der Gottesmutter, der "Königin der Engel", setzt die Geschichte der Wallfahrt ein. Die bauliche Erweiterung des einfachen Bildstockes über eine hölzerne und später dann steinerne Kapelle zum ersten Kirchlein bezeugt die Zunahme der Wallfahrten. Gefördert wurde sie durch Erscheinungsberichte und besonders durch das wundertätige Marienbildnis. Als die Zahl der Wallfahrer immer größer wurde, berief 1630 der Mainzer Erzbischof und Kurfürst Anselm Kasimir vom Wambold Kapuziner auf den Engelberg und ließ ihnen ein Kloster bauen. 1828 übernahmen auf Anordnung König Ludwigs I. Franziskaner der bayerischen Provinz Kloster und Wallfahrtsseelsorge auf dem Engelberg. Seit 1845 befindet sich in der Klosterkirche in einem Nebenraum das Familiengrab der Fürsten zu Löwenstein.

 

Wer von Großheubach aus auf dem kürzestem Weg zum Engelberg gelangen will, hat 612 steinerne Stufen vor sich. Wegkapellen mit Passionsszenen und Kreuzwegstationen säumen den Weg nach oben. 1637 wurde diese "Himmelsstiege" mit den sogenannten "Engelsstaffeln" angelegt. Sechs Kapellen laden zur Besinnung ein. Natürlich kann man den Engelberg auch mit dem PKW erreichen. Eine weitere Alternative zum Erreichen des Engelbergs ist eine Wanderung quer durch die Weinberge und Wälder zwischen den beiden Ortschaften Großheubach und Miltenberg. Oben angekommen kann man erst mal den genialen Blick ins Maintal genießen. Die Sicht fällt auf die Staustufe, das Maintal Richtung Miltenberg und Klingenberg und auf den gegenüberliegenden Ort Kleinheubach. Auch für das leibliche Wohl wird in der Klosterschänke gesorgt mit dunklem Bier, einem Schöppchen Wein und Brotzeit. Danach lädt der kleine Klosterladen zum einkaufen ein.